高考有机合成从哪开始复习：先拆目标，再核对路线

刚开始复习有机合成，先挑一条学过的短路线，把目标产物画在纸的右边，原料写在左边，中间留白。如果只凭产物名称就动笔填箭头，遇到碳数相同、连接方式不同的结构便容易混淆。先弄清自己究竟要得到哪一种分子，后面才知道该回看课本上的哪一类反应。

先用熟悉的酯画清连接关系

从乙酸乙酯开始。画结构时先找酯基中的羰基碳，它除了与氧形成双键，还分别与甲基和另一个氧原子相连。后一个氧原子又连着乙基。沿羰基碳与相邻单键氧之间的位置把图分开，可以分别认出酸的一侧和醇的一侧。给酸的一侧补回羟基，得到乙酸；给醇的一侧的氧补回氢，得到乙醇。这里在纸上切分结构，是为了寻找原料，并不是在描述分子实际怎样断键。

把纸从右向左读过，再从左往右检查。乙酸与乙醇在酸催化并加热的条件下可以发生酯化，生成乙酸乙酯和水。检查时一只手指住原料中乙酸的羰基碳，另一只手在产物中找到它；再沿着产物的单键氧找到乙醇提供的乙基。如果只写“酸加醇生成酯”，却找不到乙基最后接在哪里，说明还需要练结构，而不宜急着做长路线。教育部的高中化学教学装备配置标准把乙酸乙酯的制备列为有机化合物制备实验。将结构与制备方法对应起来，也有助于检查自己的路线。

换一个目标，看改变发生在哪一侧

现在把目标换成丙酸乙酯，仍然保留乙醇作原料。先不要看酸的名称，画出新目标，沿刚才的位置作同样的切分。单键氧外侧仍然接乙基，因此原路线中的乙醇可以保留；羰基碳另一侧由甲基变成乙基，酸的部分应该换成丙酸。原来的酯化思路可用，变化的是酸的碳骨架。

容易混淆的是乙酸与正丙醇也能生成酯，而且生成的酯与丙酸乙酯所含的碳原子总数相同。但这次单键氧外侧接的是正丙基，羰基碳旁仍是甲基，实际得到的是乙酸正丙酯。在错题旁把两个目标并排画出，分别圈出羰基碳的邻居。下次看到分子式相同的候选物，就多了一项能排除错误答案的依据。参考模拟试题复盘方法整理笔记时，若只写“酯化写错”，隔天往往看不出当时究竟错在名称还是连接位置。

接长路线前，核对题目给的条件

再做一道自拟练习。题目规定可以把乙醇氧化成乙醛，再把乙醛氧化成乙酸，并给出相应条件。现在要求从乙醇出发制得乙酸乙酯。逆推最后一步，需要乙酸和乙醇；向前核对原料时，要把乙醇分成两路，一路按题意逐步氧化，另一路保留到酯化时使用。若把所有乙醇都画进同一条氧化路线，最后的酯化箭头会少一种反应物。

把每个箭头上方用来注明条件的位置也留出来。题目给了新反应时，先比对示例里哪些键发生变化，哪些基团保留，再检查自己的原料是否具备相同的结构特征。遇到未知中间体，可以暂留空格，在旁边写下它必须满足的条件，例如“下一步需要羧基”和“碳骨架来自乙醇”。中国教育考试网的命题分析强调从材料提取和整理信息；落实到合成题，就是让每条采用的线索都能落在结构或箭头上。

示例计划

先用一张白纸做酸与醇生成酯的来回推演，检查自己能否指出两段碳骨架来自哪里。下一次只改一个目标，做完后把两个结构放在一起比较，说明哪个原料必须跟着改变。再练有分支的路线，遮住答案，列出最后一步所需物质，检查每一种是否来自题给原料或允许使用的试剂。

可以参考每周计划的安排方法，在自己的计划表上记录进度，不必按背下的反应条数决定是否换题。若总能认出酯基，却在填原料时把两侧对调，就继续做成对的短题；若短题已能独立还原，遇到新条件仍会断线，再增加带信息提示的综合题。把每次重做的结果落实到“这条键连对了吗”和“这个箭头能用吗”，比照着答案重新描一遍更能发现问题。